iTunes Originals is een reeks digitale uitgaves rond bepaalde artiesten, exclusief verkrijgbaar bij de (Amerikaanse) webwinkel van iTunes. Voor de rest van de wereld zit er niets anders op dan andere oorden op te zoeken. De albums bestaan uit een samenraapsel van nummers (zowel nieuwe, oude als herwerkte) en stukjes interview.
Deze van Fiona Apple bevat vooral nummers van Extraordinary Machine. De meeste interviews gaan over het verhaal achter de nummers, ze doet netjes uit de doeken wat aanleiding gaf tot het schrijven van het volgend nummer. Er zijn geen 'nieuwe' nummers aanwezig op deze iTunes Originals.
De iTunes Originals versions zijn heropnames van al uitgebrachte nummers, met meestal een wat kalere instrumentatie en vaak ook een iets trager tempo. Leuk om te hebben, maar niets essentieels. De interviews zijn het leukst om te horen, ze geven een (klein beetje) een beeld van de mens Fiona Apple.